讲座报告
【2024-11-27】 基于维生素 B6的仿生不对称催化
发布时间:2024年11月25日

943B赵宝国 教授

上海师范大学

报告时间:2024 年 11 月 27 日 14:00-15:30

报告地点:6 号楼 2 楼宣讲厅

邀请人:刘家旺 长聘教轨副教授


个人简介

赵宝国,上海师范大学化学系教授。1992-1996 年于武汉大学化学系获理学学士学位;1999- 2002 年于南京大学化学系获理学硕士学位;2003-2006 于中国科学院上海有机化学研究所获理 学博士学位;2006-2011 年于美国科罗拉多州立大学组从事博士后研究。2011 年加入上海师范 大学。致力于仿生催化与合成的研究,发展辅酶维生素 B6的仿生不对称催化化学,包括手性吡哆 醛/吡哆胺仿生催化体系、转氨化和 α-C-H 不对称官能化等仿生反应以及羰基催化的仿生催化策 略等,研究成果在 Science、Nat. Catal.、J. Am. Chem. Soc.、Angew. Chem. Int. Ed. 等期刊 上发表。入选教育部长江学者特聘教授、科技部中青年科技创新领军人才、上海市东方学者特聘 教授和上海市优秀学术带头人。

报告摘要

维生素 B6是吡哆醛、吡哆胺及其磷酸酯衍生物的统称。作为一种非常重要的辅酶,维生素 B6 在生物体内能催化许多化学转化,然而其强大的催化功能在不对称催化和有机合成中的应用还有 待发展。基于辅酶维生素 B6的骨架,我们发展了多种手性吡哆醛、吡哆胺催化体系。以手性吡哆 醛/吡哆胺为催化剂,实现了羰基仿生不对称转氨化,合成了各种 α-氨基酸、多肽和三氟甲基胺等 手性胺类化合物,产物的对映选择性 (ee) 高达 99%,手性底物的非对映选择性 (dr) 高达 99:1。 另外,受生物过程 threonine aldolase 酶促甘氨酸 aldol 反应的启发,运用羰基催化的策略实现 了仿生不对称 Mannich 反应和多种伯胺的不同类型不对称 α-C−H 官能化反应,催化剂活性较 高,产物的立体选择性好。