讲座报告
【2021-10-20】 有机氟化学领域中的物理有机化学研究
发布时间:2021年10月15日

报告人:薛小松 研究员, 博士生导师,中国科学院上海有机化学研究所,有机氟化学重点实验室 

时 间:2021年10月20日星期三10:00 

地 点:霞光楼220会议室 

邀请人:陈志敏 特别研究员 

报告人简介 

薛小松,研究员、博士生导师。2013年博士毕业于南开大学,师从程津培院士,并于同年留校任教。2016年晋升为副教授,2018年入选“南开大学百名青年学术带头人”计划。2017年9月-2020年8月,加州大学洛杉矶分校(UCLA)访问学者,合作导师Ken Houk院士。2021年获得国家自然科学基金优秀青年基金支持,并于同年8月加入中国科学院上海有机化学研究所有机氟化学重点实验室,研究员、课题组长。

薛小松研究员致力于运用物理有机化学的原理和方法探索和揭示有机氟化学独特反应性的科学本质与规律,在氟化学领域开展了系统深入的物理有机化学研究工作。 近五年以通讯(含共同)作者发表学术论文30余篇,包括Acc. Chem. Res. 1篇、J. Am. Chem. Soc. 2篇、Angew. Chem. Int. Ed. 3篇、Nat. Commun. 2篇等。 

报告摘要 

有机氟化合物因其特殊的理化和生物性能在医药和材料等领域发挥着日益重要的作用。发展向有机分子引入含氟基团的新试剂和新方法因而成为当今有机化学研究的重要前沿方向之一。 然而,由于有机氟化合物的独特反应性,现有指导有机化学反应的规律常常失效,但适用于有机氟化学反应的规律又缺乏系统的研究和总结,使得新试剂和反应的开发仍主要依赖于传统低效的“试错法”。 

在本报告中,将介绍我们运用物理有机化学的方法研究氟(氟烷基)转移试剂的热力学、动力学性质、构效关系和反应机制,促进试剂和反应的理性开发,增加对氟化学独特反应性的理解。

近期代表性成果

[1]“The Acidities of Nucleophilic Monofluoromethylation Reagents: An Anomalous α‐Fluorine Effect.” Hanliang Zheng, Zhen Li, Jianfang Jing, Xiao-Song Xue*, Jin-Pei Cheng. Angew. Chem. Int. Ed., 2021, https://doi.org/10.1002/anie.202015614.

[2]“Establishing for Cation and Radical Donor Ability Scales of Electrophilic F, CF3, and SCF3 transfer reagents.” Man Li, Xiao-Song Xue*, Jin-Pei Cheng. Acc. Chem. Res., 2020, 53, 182−197.

[3]“Mechanism and Origins of Enantioselectivities in Spirobiindane-based Hypervalent Iodine(III) Induced Asymmetric Dearomatizing Spirolactonizations.” Hanliang Zheng, Yueqian Sang, K. N. Houk*, Xiao-Song Xue*, Jin-Pei Cheng. J. Am. Chem. Soc., 2019, 141, 16046-16056.

[4]“Mechanism and Origins of Chemo- and Stereoselectivities of Aryl Iodide-Catalyzed Asymmetric Difluorinations of β-Substituted Styrenes.” Biying. Zhou, Moriana K. Haj, Eric N. Jacobsen, Houk, K. N.,* Xiao-Song Xue*. J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 15206-15218.

[5]“Exploration of the Synthetic Potential of Electrophilic Trifluoromethylthiolating and Difluoromethylthiolating Reagents.” Jingjing Zhang, Yang Jin-Dong, Hanliang Zheng, Xue, Xiao-Song,* Herbert Mayr,* Jin-Pei Cheng. Angew. Chem. Int. Ed., 2018, 57, 12690-12695.