近日,上海交通大学变革性分子前沿科学中心的马佳佳团队在化学领域知名期刊《Angewandte Chemie International Edition》上发表了一篇综述性论文,题为“Recent Advances in Dearomative Partial Reduction of Benzenoid Arenes”。该论文对近年来苯类芳烃的去芳构化部分还原进行了全面而深入的回顾,特别关注了现有的苯类芳烃双氢化及氢官能团化方法及其在天然产物合成与药物分子修饰等实际应用中的表现。
苯类芳烃,作为石化工业的重要产品,在物质科学研究中占据着举足轻重的地位,被广泛用作各类反应的原料。其中,通过去芳构化还原技术,将这些平面的二维分子转化为立体的三维分子,已成为合成化学领域的一大研究热点。自20世纪初加氢还原技术诞生以来,苯完全还原为饱和环己烷的技术已日臻完善。然而,在均相条件下,通过催化加氢手段获取部分饱和的环己烯或环己二烯,却仍面临显著的挑战。这些不饱和分子固有的高反应活性,常常导致过度还原的问题,使得精确控制反应过程变得尤为困难。尽管非均相催化加氢法能将苯还原为环己烯,但其在有机合成中的应用范围却相对有限。相比之下,Birch还原以及各种双氢化或氢官能团化方案,因其独特性和高效性,在苯类芳烃的部分还原中展现出了强大的潜力,近年来取得了显著的进展。
本篇综述不仅详细梳理了苯类芳烃部分还原的最新研究成果,包括二氢化、氢烷基化、芳基化、烯基化、胺化、硼化等多种反应类型,还探讨了这些技术在天然产物合成中的实际应用。该综述论文的发表,旨在通过总结现有成果,为研究者们提供了宝贵的参考和启示,并探索出更多具有实际应用价值的反应方法和策略。变革性分子前沿科学中心博士生刘德海为文章第一作者,课题组成员梁辉、张加露、楚云鹏、陈港、唐伟共同参与了文章的校对工作,确保文章的准确性和专业性。
原文链接:https://onlinelibrary.wiley.com/doi/full/10.1002/anie.202402819
马佳佳课题组目前致力于两方面研究:1)面向药物分子高效构建与精准转化的合成方法学开发;2)基于金属中心手性的不对称催化合成。热忱欢迎对有机合成化学感兴趣的博士后、研究生和本科生加入本课题组。课题组网站:https://jiajiamagroup.sjtu.edu.cn